Olyan műsorral, mint Vámpírnaplók , amely nyolc évadon és 171 epizódon át terjedt el, felvillanásokkal és bonyolult ősi vonalakkal kiegészítve, nehezen követhető a kritikus események helyes ütemterve. Például kivel találkozott Elena Gilbert először? Damon Salvatore vagy öccse, Stefan Salvatore volt? Az igazság az, hogy bár kiderült, hogy Stefan jött először az életébe, valójában Damon volt az.
Így alakultak az események, és kezdődött a Damon-Elena szerelmi történet, mielőtt Elena és a nézők még tudták is:
Amikor Elena megismerte Stefant
Bár sokan úgy vélik, hogy Elena a Mystic Falls High School-ban találkozott először Stefannal, a sorozat előrehaladtával kiderült, hogy már korábban is keresztezte vele az utat. 2009-ben, amikor Elena szüleivel autóbalesetet szenvedett, éppen Stefan hallotta a balesetet a Wickery-híd közelében, miközben a városban tartózkodott unokaöccsénél, Zach Salvatore-nál. Bemerült a vízbe, ahol Elena alig tudatos édesapja arra kérte, hogy előbb segítsen reagálatlan lányán.
Stefan követte kívánságait, és megmentette Elenát a megfulladástól, hogy aztán elcsendesedjen a feltűnő hasonlóság, amelyet a régi lángjával, a Katherine Pierce vámpírral osztott meg. Mire visszaért az autóhoz, már késő volt megmenteni szüleit, Grayson Gilbert és Miranda Gilbert. Kívánsága, hogy többet tudjon meg Elenáról, a Mystic Falls-ban tartotta, és arra késztette, hogy csatlakozzon az iskolához, hogy jobban megismerje.
Az iskola első napján találkoztak, épp akkor, amikor Elena előkerült a férfi szobájából, miután szidta öccsét, Jeremy Gilbert, aki drogokhoz fordult, hogy megbirkózzon szüleik halálával. Zavartan véletlenül nekiütközött az „új srácnak”, azaz Stefan Salvatorének, nem tudva, hogy megmentette - legalábbis az 1. évad 11. részéig, a Vérvonalakig.
Első interakciója Damon Salvatorével (vagy úgy gondolta)
Elean megismerkedett Damon Salvatore-val, amikor Stefant kereste a Salvatore panzióban az 1. évad 2. részében. Szándékosan mesélt róla, hogy Katherine Stefan volt szeretője, és hangsúlyozta, hogy még mindig fáj a szakításuk. Az idő múlásával Elena vonzotta magát az idősebb Salvatore felé, de ellentmondásos volt Stefan elhagyása miatt. A 3. évad 22. epizódjában még elmondta Damonnak, hogy másként alakultak volna közöttük, ha először találkozott vele.
Kiderült, Elena sokkal találkozott Damonnal, mielőtt megismerkedett Stefannal
Ugyanebben az epizódban egy visszatekintésből kiderült, hogy Damon is ott volt a Mystic Falls-ban, amikor Elena szülei meghaltak. Az út közepén találkozott a láthatóan ideges Elenával, és Katherine-nek tévesztve közeledett hozzá. Rájött, hogy ez nem így van, beszélgetést folytatott vele, sőt, kissé kacérkodott is, amikor megtudta, hogy az akkori barátja, Matt Donovan házassági tervei és gyerekei miatt nem értenek hozzá.
Azt mondta neki, hogy tudja, mit akar - mindent elárasztó, szenvedélyes szerelem, amely kalandokhoz és egy kis veszélyhez vezet. De amikor Elena szülei megérkeztek érte, arra kényszerítette, hogy felejtse el, hogy valaha is találkozott vele, mivel nem akarta, hogy az emberek tisztában legyenek a városban való jelenlétével.
Mivel a vámpír kényszere hajlamos elkopni, amikor vámpír lesz, Elena visszanyerte emlékeit Damonról a 4. évad 1. epizódjában, a növekvő fájdalmakban. Eszébe jutott, hogyan vallotta be, hogy szereti -, valamint arra, hogy ő volt az idegen, akivel a szülő halálának éjszakáján megismerkedett, és elmondta, hogy azt akarja, hogy mindent megkapjon, amire vágyik.
